La Rocca di Castell'Ottieri fu costruita nel corso del Quattrocento dalla famiglia degli Ottieri, che ne fecero la sede della loro contea. La rocca venne costruita attorno alla preesistente torre innalzata nel corso del XII secolo dagli Aldobrandeschi, che costituiva parte della loro fortificazione; il nuovo complesso fu il centro del potere della Contea degli Ottieri fino agli inizi del Seicento, epoca in cui il suo territorio entrò a far parte del Granducato di Toscana. Tuttavia, i Medici trascurarono molto sia la rocca che il centro di Castell'Ottieri, determinando l'inizio di un lunghissimo periodo di declino che ha avuto termine soltanto con i restauri effettuati durante il secolo scorso. La Rocca di Castell'Ottieri si sviluppa su 3 lati, a difesa dell'accesso obbligato al borgo attraverso la porta ad arco tondo ribassato collocata lungo le mura che si dipartono a fianco del complesso.
a fortificazione si articola attorno alla torre medievale a sezione quadrangolare, e comprende anche la caratteristica torre a sezione circolare con basamento a scarpa in pietra, la cui cordonatura prosegue anche verso le restanti parti del complesso. Le pareti esterne dell'intera fortificazione sono interamente rivestite in filaretto di tufo, come gran parte dei palazzi e dei castelli situati in questo territorio. Sulla parete addossata sulla sinistra della torre circolare sono collocati 3 stemmi gentilizi in travertino. Inoltre, lungo le pareti si aprono alcune finestre di forma quadrilatera, che si dispongono su 3 livelli lungo la torre circolare.
La parte alta della rocca presenta ancora oggi i segni del degrado e dell'abbandono dei secoli scorsi, anche se gli ultimi restauri hanno permesso di riportare agli antichi splendori l'intero complesso che si presenta, tutto sommato, in buone condizioni.